La chiralité est synonyme d'asymétrie, les objets chiraux se caractérisent par l'absence de symétrie, regardez les mains.

Les éléments d'asymétrie qui conduisent aux molécules chirales sont : les centres chiraux, les axes de chiralité, les plans de chiralité et les hélices.
 
a) Centre chiral ou stéréogène : c'est un atome qui unit quatre groupes différents, l'un de ces quatre groupes peut être une paire isolée.
asymétrie 01
Non seulement le carbone peut être le centre stéréogénique, mais aussi l'azote des amines ou des sels d'ammonium, l'oxygène des cations oxonium, le phosphore des phosphines...
 
b) Les allènes sont des molécules chirales, bien qu'elles n'aient pas de centre stéréogène, en raison de la présence d'un axe de chiralité .
asymétrie 02
[*] Paire d'énantiomères
 
L'axe de chiralité nécessite différents groupes attachés à chaque carbone et que les groupes d'un côté soient perpendiculaires à ceux de l'autre côté.
Les biphényles ont également des axes de chiralité.
asymétrie 03
[*] Paire d'énantiomères
 
c) Plans de chiralité. Ils apparaissent dans les molécules planes telles que les benzènes, lorsqu'une chaîne relie deux positions de cycle soit en haut, soit en bas. De plus, le benzène a besoin d'un substituant pour briser la symétrie.
La chaîne ne peut pas être très longue, sinon les énantiomères s'interconvertissent.
asymétrie 04
[*] Paire d'énantiomères
 
d) Hélices. Les molécules hélicoïdales peuvent également présenter une chiralité.
asymétrie 05
[*] Paire d'énantiomères
 
Dans ce cas, la chiralité est due à la répulsion des deux anneaux supérieurs, ce qui oblige l'un d'eux à se tordre vers nous tandis que l'autre va vers le bas.