Le groupement acide est protégé en le transformant en ester par réaction avec un alcool. Les esters méthyliques, éthyliques ou tert -butyliques sont préparés par estérification et hydrolysés (déprotégés) en milieu basique.
Protection de l'alanine par le tert-butanol en milieu acide.
La déprotection peut être effectuée avec une hydrolyse acide ou basique de l'ester.
Un autre groupe protecteur très intéressant est l'alcool benzylique. Lors de la réaction avec l'acide, il forme un ester qui peut être clivé par hydrogénation avec H 2 /Pd. Si le groupe amino est protégé avec CBZ-Cl et l'acide avec l'alcool benzylique, les deux peuvent être simultanément déprotégés par hydrogénation.
Déprotection par hydrogénation de la liaison CO