Solution: le n-Hexanol (MOb 02) est un alcool primaire, dont la chaîne carbonée n'a pas de ramifications. La stratégie se réduit donc à rechercher des réactions permettant à la chaîne de croître dans un bon nombre d'atomes de carbone. Il n'est pas conseillé que la croissance de la chaîne se fasse une par une, car ce chemin conduirait à un plan de synthèse avec de nombreuses étapes, par conséquent un faible rendement.
Ainsi, l'ouverture de cycles époxydes par un composé de Grignard peut suffire à cet effet ; car il peut également être combiné avec la synthèse acétylénique (utilisation de dérivés de l'acétylure de sodium et saturation ultérieure de la triple liaison).
L'époxyde nécessaire pour se combiner avec le Grignard est préparé à partir d'un alcène et d'un acide peracide. Ainsi, le présent plan de synthèse est déduit, où les matières premières peuvent être l'acétylène et l'éthanol.
Synthèse du 7-méthyl-3-pentène (MOb 03)
Solution :Cette molécule est un alcène non symétrique. La meilleure option pour générer une molécule précurseur de ce type est de recourir à la synthèse acétylénique, c'est-à-dire de considérer l'alcène comme un produit d'une hydrogénation partielle de la triple liaison alcyne, pour laquelle la meilleure option est l'utilisation du Lindlar catalyseur.
Ensuite, les halogénures d'alkyle respectifs sont mis à réagir avec les acétylures de sodium qui sont formés avec le sodamide.
Une fois de plus, nous trouvons un alcool comme molécule précurseur intermédiaire, qui doit être préparé en ouvrant un époxyde. Les matières premières sont l'acétylène et l'acétaldéhyde.
