La réaction des carbonyles avec des thiols forme des thioacétals qui peuvent être utilisés comme groupes protecteurs ou pour réduire le carbonyle en alcane.

thioacétals 01

[1] Thioacétal

Le thioacétal est stable en milieu acide mais peut être hydrolysé avec des sels de mercure(II).

thioacétals 02

La réduction du thioacétal en alcane par hydrogénation catalytique avec Ni-Raney est également possible.

thioacétals 03

Dans l'exemple suivant, la cétone est sélectivement réduite en présence de l'ester en utilisant les thioacétals.

thioacétals 04

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