Reaksi antara haloalkana primer dan alkoksida (atau alkohol dalam medium basa) adalah metode yang paling penting untuk membuat eter. Reaksi ini dikenal sebagai sintesis Williamson.

sintesis-williamson
Reaksi ini berlangsung melalui mekanisme S N 2.
Kebasaan yang kuat dari alkoksida menyebabkan reaksi eliminasi dengan substrat sekunder dan tersier, membentuk alkena, bukan eter.
sintesis-williamson
Situasi lain di mana Williamson tidak menghasilkan eter adalah dalam kasus penggunaan alkoksida terhalang, seperti kalium tert -butoksida. Karena ukurannya yang besar tert -butoksida menghilangkan bahkan dengan substrat primer.
sintesis-williamson
Dengan haloalkana primer dan terutama dengan haloalkana yang kekurangan hidrogen- b , kinerja Williamson sangat baik.
sintesis-williamson