Reaksi antara haloalkana primer dan alkoksida (atau alkohol dalam medium basa) adalah metode yang paling penting untuk membuat eter. Reaksi ini dikenal sebagai sintesis Williamson.
![sintesis-williamson sintesis-williamson](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-williamson/sintesis-williamson-01.png)
Reaksi ini berlangsung melalui mekanisme S N 2.
Kebasaan yang kuat dari alkoksida menyebabkan reaksi eliminasi dengan substrat sekunder dan tersier, membentuk alkena, bukan eter.
![sintesis-williamson sintesis-williamson](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-williamson/sintesis-williamson-02.png)
Situasi lain di mana Williamson tidak menghasilkan eter adalah dalam kasus penggunaan alkoksida terhalang, seperti kalium tert -butoksida. Karena ukurannya yang besar tert -butoksida menghilangkan bahkan dengan substrat primer.
![sintesis-williamson sintesis-williamson](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-williamson/sintesis-williamson-03.png)
Dengan haloalkana primer dan terutama dengan haloalkana yang kekurangan hidrogen- b , kinerja Williamson sangat baik.
![sintesis-williamson sintesis-williamson](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-williamson/sintesis-williamson-04.png)