Die Reaktion zwischen einem primären Halogenalkan und einem Alkoholat (oder Alkohol in einem basischen Medium) ist die wichtigste Methode zur Herstellung von Ethern. Diese Reaktion ist als Williamson-Synthese bekannt.
![Synthese-Williamson sintesis-williamson](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-williamson/sintesis-williamson-01.png)
Diese Reaktion verläuft über den S N 2-Mechanismus.
Die starke Basizität von Alkoxiden führt zu Eliminierungsreaktionen mit sekundären und tertiären Substraten, wobei anstelle von Ethern Alkene gebildet werden.
![Synthese-Williamson sintesis-williamson](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-williamson/sintesis-williamson-02.png)
Eine andere Situation, in der Williamson keine Ether liefert, ist im Fall der Verwendung von gehinderten Alkoxiden, wie Kalium- tert. -butoxid. Aufgrund seiner großen Größe scheidet tert. -Butylat auch bei Primärsubstraten aus.
![Synthese-Williamson sintesis-williamson](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-williamson/sintesis-williamson-03.png)
Mit primären Haloalkanen und insbesondere mit Haloalkanen, denen b -Wasserstoffe fehlen, ist die Leistung von Williamson sehr gut.
![Synthese-Williamson sintesis-williamson](/images/stories/organica-i/eteres/sintesis-williamson/sintesis-williamson-04.png)