Реакция между первичным галогеналканом и алкоксидом (или спиртом в щелочной среде) является важнейшим методом получения эфиров. Эта реакция известна как синтез Вильямсона.
Эта реакция протекает по механизму S N 2 .
Сильная основность алкоксидов приводит к реакциям элиминирования со вторичными и третичными субстратами, образуя алкены вместо простых эфиров.
Другая ситуация, в которой Вильямсон не дает простых эфиров, возникает в случае использования затрудненных алкоксидов, таких как трет -бутоксид калия. Трет -бутоксид благодаря своим большим размерам элиминируется даже с первичными субстратами.
С первичными галогеналканами и особенно с галогеналканами, в которых отсутствует b -водород, характеристики Вильямсона очень хорошие.
