synthèse d'énamine

Comme nous l'avons vu dans les sections précédentes, la condensation des amines primaires avec les aldéhydes et les cétones génère des imines. Dans cette section, nous étudierons la condensation des carbonyles avec des amines secondaires qui donnent des énamines.

Mécanisme de formation d'énamine

Après l'attaque initiale de l'amine secondaire sur le carbonyle, l'eau est éliminée, formant la double liaison entre le carbone du carbonyle et l'alpha du carbonyle de départ.

Étape 1. Protonation du carbonyle

Étape 2. Attaque nucléophile de l'amine secondaire

Étape 3. Équilibre acido-basique

Étape 4. Perte d'eau

Étape 5. Élimination

Les encombrements stériques font des énamines les moins substituées les plus stables