синтез енамина

Как мы видели в предыдущих разделах, конденсация первичных аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов. В этом разделе мы изучим конденсацию карбонилов с вторичными аминами, дающими енамины.

Механизм образования енамина

После начальной атаки вторичного амина на карбонил вода удаляется, образуя двойную связь между карбонильным углеродом и альфа исходного карбонила.

Стадия 1. Протонирование карбонила

Стадия 2. Нуклеофильная атака вторичного амина

Этап 3. Кислотно-щелочной баланс

Этап 4. Потеря воды

Этап 5. Ликвидация

Стерические затруднения делают наименее замещенные енамины наиболее стабильными.