Sintesi dell'enamina

Come abbiamo visto nelle sezioni precedenti, la condensazione di ammine primarie con aldeidi e chetoni genera immine. In questa sezione studieremo la condensazione di carbonili con ammine secondarie che danno enammine.

Meccanismo di formazione dell'enammina

Dopo l'attacco iniziale dell'ammina secondaria sul carbonile, l'acqua viene rimossa, formando il doppio legame tra il carbonio carbonilico e l'alfa del carbonile di partenza.

Fas 1. Protonazione del carbonile

Fase 2. Attacco nucleofilo dell'ammina secondaria

Fase 3. Equilibrio acido-base

Fase 4. Perdita di acqua

Fase 5. Eliminazione

Gli impedimenti sterici rendono le enammine meno sostituite le più stabili