sintesis enamina

Seperti yang kita lihat di bagian sebelumnya, kondensasi amina primer dengan aldehida dan keton menghasilkan imina. Pada bagian ini kita akan mempelajari kondensasi karbonil dengan amina sekunder yang menghasilkan enamina.

Mekanisme pembentukan enamel

Setelah serangan awal amina sekunder pada karbonil, air dihilangkan, membentuk ikatan rangkap antara karbon karbonil dan alfa dari karbonil awal.

Langkah 1. Protonasi karbonil

Langkah 2. Serangan nukleofilik amina sekunder

Tahap 3. Keseimbangan asam-basa

Tahap 4. Kehilangan air

Tahap 5. Eliminasi

Halangan sterik membuat enamina yang paling tidak tersubstitusi menjadi paling stabil