Enamin-Synthese

Wie wir in den vorherigen Abschnitten gesehen haben, entstehen bei der Kondensation von primären Aminen mit Aldehyden und Ketonen Imine. In diesem Abschnitt untersuchen wir die Kondensation von Carbonylen mit sekundären Aminen, die Enamine ergeben.

Mechanismus der Enaminbildung

Nach dem anfänglichen Angriff des sekundären Amins auf das Carbonyl wird Wasser entfernt, wodurch die Doppelbindung zwischen dem Carbonyl-Kohlenstoff und dem Alpha des Ausgangs-Carbonyls gebildet wird.

Schritt 1. Protonierung des Carbonyls

Schritt 2. Nucleophiler Angriff des sekundären Amins

Stufe 3. Säure-Basen-Gleichgewicht

Stufe 4. Wasserverlust

Stufe 5. Elimination

Sterische Hinderungen machen die am wenigsten substituierten Enamine zu den stabilsten