síntese de enamina
Como vimos nas seções anteriores, a condensação de aminas primárias com aldeídos e cetonas gera iminas. Nesta seção estudaremos a condensação de carbonilas com aminas secundárias que dão enaminas.
Mecanismo de formação de enamina
Após o ataque inicial da amina secundária à carbonila, a água é removida, formando a dupla ligação entre o carbono da carbonila e o alfa da carbonila de partida.
Etapa 1. Protonação da carbonila
Etapa 2. Ataque nucleofílico da amina secundária
Estágio 3. Equilíbrio ácido-base
Estágio 4. Perda de água
Fase 5. Eliminação
Os impedimentos estéricos tornam as enaminas menos substituídas as mais estáveis
