Les amides présentent des hydrogènes acides de Pka = 30 sur le carbone a . La déprotonation de la position a génère une base stabilisée par résonance, appelée énolate d'amide.
Les énolates d'amides sont de bons nucléophiles et attaquent les haloalcanes, les aldéhydes et les cétones, les esters, les époxydes ouverts...
A noter que seuls les amides totalement alkylés sur l'atome d'azote peuvent former des énolates. S'il y a des hydrogènes acides dans l'azote, des amidates se formeront.
