Les nitriles présentent des hydrogènes aux acides qui peuvent être éliminés avec des bases fortes, formant des énolates de nitrile. Ces hydrogènes ont un pKa de 25.

 
enolatos-nitrilo
 
Les énolates de nitrile sont stabilisés par résonance et sont de bons nucléophiles, capables d'attaquer une grande variété d'électrophiles.
 
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