A reação de Wittig usa iletos de fósforo [2] para transformar aldeídos e cetonas [1] em alcenos [3] . O óxido de trifenilfosfina é obtido como subproduto [4].

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No mecanismo da reação, o ileto e o carbonil se combinam para formar um oxafosfetano que se quebra, deixando o alceno final livre.

Estágio 1. Etanal e ileto se combinam para formar fosfetano.

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Estágio 2. O fosfetano se decompõe para formar o óxido de alceno e trifenilfosfina.

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Exemplo - Obter por Wittig o 2-Metilbut-2-eno

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O alceno é quebrado pela ligação dupla e o grupo circulado em verde é adicionado a cada carbono.


Iletos de fósforo são preparados pela reação de haloalcanos e trifenilfosfina, seguida de desprotonação de carbono de base forte (organometálicos de lítio).

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