A reação de Wittig usa iletos de fósforo [2] para transformar aldeídos e cetonas [1] em alcenos [3] . O óxido de trifenilfosfina é obtido como subproduto [4].
No mecanismo da reação, o ileto e o carbonil se combinam para formar um oxafosfetano que se quebra, deixando o alceno final livre.
Estágio 1. Etanal e ileto se combinam para formar fosfetano.
Estágio 2. O fosfetano se decompõe para formar o óxido de alceno e trifenilfosfina.
Exemplo - Obter por Wittig o 2-Metilbut-2-eno
O alceno é quebrado pela ligação dupla e o grupo circulado em verde é adicionado a cada carbono.
Iletos de fósforo são preparados pela reação de haloalcanos e trifenilfosfina, seguida de desprotonação de carbono de base forte (organometálicos de lítio).