Реакция Виттига использует илиды фосфора [2] для превращения альдегидов и кетонов [1] в алкены [3] . Побочным продуктом является оксид трифенилфосфина [4].

reaccion-wittig01.gif


В механизме реакции илид и карбонил объединяются с образованием оксафосфетана, который распадается, оставляя конечный алкен свободным.

Стадия 1. Этаналь и илид объединяются, образуя фосфетан.

reaccion-wittig02.gif

Стадия 2. Фосфетан распадается с образованием алкена и оксида трифенилфосфина.

reaccion-wittig03.gif


Пример . Получение по Виттигу 2-метилбут-2-ена.

reaccion-wittig04.gif
Алкен разрывается двойной связью, и к каждому углероду добавляется группа, обведенная зеленым.


Илиды фосфора получают реакцией галогеналканов и трифенилфосфина с последующим депротонированием углерода сильными основаниями (металлоорганические соединения лития).

reaccion-wittig05.gif