Die Wittig-Reaktion verwendet Phosphorylide [2] , um Aldehyde und Ketone [1] in Alkene [3] umzuwandeln. Als Nebenprodukt fällt Triphenylphosphinoxid an [4].

Im Mechanismus der Reaktion verbinden sich das Ylid und das Carbonyl zu einem Oxaphosphetan, das bricht und das endgültige Alken frei lässt.

Stufe 1. Ethanal und Ylid verbinden sich zu Phosphethan.

Stufe 2. Das Phosphethan zerfällt, um das Alken und Triphenylphosphinoxid zu bilden.

Beispiel – Erhalte von Wittig das 2-Methylbut-2-en

Das Alken wird durch die Doppelbindung gebrochen und die grün eingekreiste Gruppe wird an jeden Kohlenstoff angefügt.

Phosphorylide werden durch Reaktion von Halogenalkanen und Triphenylphosphin hergestellt, gefolgt von einer Deprotonierung von stark basischem Kohlenstoff (Lithium-Organometalle).