Les alcènes peuvent être hydratés avec de l'acétate de mercure aqueux suivi d'une réduction avec du borohydrure de sodium. Cette réaction produit des alcools et suit la règle de Markovnikov.
Le mécanisme de réaction commence par l'attaque de la double liaison à l'ion + HgOAc de la dissociation de l'acétate de mercure, formant l'ion mercurinium qui s'ouvre par attaque de l'eau. Le traitement au borohydrure de sodium remplace le mercure par de l'hydrogène.
Étape 1. Ionisation de l'acétate de mercure
Étape 2. Ajout électrophile à la double liaison
Étape 3. Ouverture de l'ion mercurinium
Étape 4. Déprotonation de l'eau
Étape 5. Réduction du mercure avec du borohydrure de sodium
La régiochimie de la réaction correspond à un ajout Markovnikov d'eau. En ce qui concerne la stéréochimie, l'hydrogène et le groupe hydroxyle s'ajoutent à Anti.
