Sintesi di Anestetici Locali derivati da vari gruppi funzionali

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SINTESI ORGANICA
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Sintesi di anestetici locali derivati da vari gruppi funzionali

Esistono analgesici che, essendo derivati da gruppi funzionali diversi dall'acido benzoico, dall'acido aminobenzoico o dalla fenilacetammide, hanno anch'essi proprietà analgesiche simili ai farmaci precedentemente sintetizzati. I più rappresentativi di questo gruppo sono i seguenti:

Fenacaina, promocaina (pramoxina), bucricaina, cloruro di etile, dimetisochina, diperodon , chetocaina, mirtecaina, ottacaina, diclonina (diclocaina)

MOb 29 : La diclonina è un anestetico orale in Sucrets, un'altra delle pastiglie per la gola. Si trova anche in alcune varietà di spray per mal di gola Cepacol. Proporre la sintesi del farmaco.

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Analisi retrosintetica : la struttura della chetoammina ci permette di proporre una disconnessione legata alla reazione di Mannich (metilchetone + formaldeide + ammina secondaria). Le successive disconnessioni delle molecole precursori sono correlate a reazioni chimiche relativamente semplici e ad alto rendimento.

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Sintesi della diclonina :

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MOb 30 : la pramocaina ( nota anche come pramoxina), è un anestetico topico utilizzato come antipruriginoso. Il suo cloridrato è solubile in acqua e quindi più facilmente assorbito dalla pelle. Proponi un progetto di sintesi per questa molecola da materiali semplici ed economici.

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Analisi retrosintetica :

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Sintesi della pramocaina :

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MOb 31: La ciclometicaina è un analgesico locale, proporre una via sintetica per questo farmaco.

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Analisi retrosintetica:

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Sintesi della ciclometicaina:

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MOb 32. La fenacaina è un anestetico locale. Proporre un piano di sintesi, per lo stesso.

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Analisi retrosintetica: la posizione del legame immino suggerisce che la prima disconnessione avvenga attraverso la sua formazione, che origina un cloruro di imidoile come molecole precursori.   e un nucleofilo che risulta essere un derivato dell'anilina. Il cloruro di imidoile è formato da acetanilide con cloruro di tionile e trifenilfosfina in CCl 4

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Sintesi di fenacaina :

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MOb 33.   Bucricaine, altro anestetico locale, per proporre un progetto di sintesi per questo farmaco, partendo da materiali semplici ed economici.

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Analisi retrosintetica :

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Sintesi della bucricaina :

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Assalire. 34 Diperodon , è un anestetico locale, proponiamo un piano per la sua sintesi.

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Analisi retrosintetica :

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Sintesi del diperodonte :

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MOb 35 . La ketocaina , è un anestetico locale, propone un piano per la sua sintesi.

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Analisi retrosintetica:

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Sintesi di chetocaina:

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MOb 36 . La mirtecaina è un anestetico locale utilizzato in medicina veterinaria. Proporre un disegno per la sua sintesi.

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Analisi retrosintetica:

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Sintesi della mirtecaina

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MOb 37. La chinisocaina, detta anche dimetisochina, è un anestetico locale. Proponi un piano di sintesi per esso, da materiali semplici e convenienti.

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Analisi retrosintetica:

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Sintesi della chinisocaina:

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