Sintesi di anestetici locali derivati da fenilacetamidi

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SINTESI ORGANICA
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Sintesi di anestetici locali derivati da fenilacetamidi

Gli anestetici locali, che hanno funzione ammidica derivata da aniline sostituite o non sostituite, costituiscono un altro ampio ed importante gruppo di farmaci largamente utilizzato in diverse specialità mediche. Motivo per cui è importante delineare le procedure sintetiche di un numero significativo di essi.

Viene presentato un elenco dei componenti principali di questo gruppo di anestetici   Prossimo:

Lidocaina (lignocaina, xylocaina), mepivacaina, etidocaina, articaina (carticaina), bupivacaina, prilocaina, dibucaina (cincocaina), ropivacaina, trimecaina, butanilicaina, clibucaina, tolicaina, trimecaina, vadocaina o xitazaina, anidicaina, dimetisochina, oxetazina, pirrocaina, paramoxina, properacaina, oxetacaina.

MOb 19 ; lidocaina , (INN), la xilocaina è un comune anestetico locale e antiaritmico. La lidocaina viene utilizzata localmente per alleviare il prurito, il bruciore e il dolore delle infiammazioni della pelle. È un anestetico iniettabile in odontoiatria o un anestetico locale. Proporre un piano di sintesi per esso.

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Analisi retrosintetica :

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Sintesi di lidocaina :

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MOb 20: La mepivacaina è un anestetico locale di tipo ammidico, agisce più rapidamente della procaina, ma il suo effetto anestetico è più breve di quello della procaina. Come la maggior parte degli anestetici, viene fornito come sale cloridrato racemo.

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Analisi retrosintetica : la disconnessione iniziale dal legame ammidico genera due molecole precursori, una delle quali, 2,6-dimetilanilina, è già stata sintetizzata in la folla 19.

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Sintesi della mepivacaina :

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MOb 21: Etidocaine , commercializzato con il nome commerciale di duranest, è un anestetico locale che viene somministrato per iniezione e ha una lunga durata di attività, proponiamo un piano di sintesi per esso, da materiali semplici e convenienti.

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Analisi retrosintetica :

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Sintesi di etidocaina

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MOb 22: L'articaina è un anestetico dentale locale. È l'anestetico locale più utilizzato in diversi paesi europei, proponendo un progetto di sintesi per questo farmaco.

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Analisi retrosintetica : la disconnessione dal legame ammidico genera gli equivalenti sintetici   Metil 3-ammino-4-metiltiofene-2-carbossilato e acido 2-(propilammino)propanoico. Si ipotizza che il gruppo amminico del derivato tiofenico sia formato da un gruppo nitro e la successiva simultanea disconnessione dei legami CS dell'anello, lascia intravedere il composto dicarbonilico utilizzato per la sua preparazione,

Il gruppo nitro viene quindi utilizzato per generare un nucleofilo che condensa con dimetil ossalato mediante una reazione di tipo Claisen. L'acido carbossilico, invece, si sarà formato dall'idrolisi acida di un nitrile, aspetto che permette di postulare un'altra ammide come molecola precursore ed è legato ad un estere e ad un'ammina come materiali di partenza.

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Sintesi di articaina :

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MOb 23 : Bupivacaine (Rinn) è un farmaco anestetico locale con durata prolungata del suo effetto, proponendo un progetto di sintesi per esso, partendo da materiali semplici ed economici.

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Analisi retrosintetica : le molecole precursori presentano strutture, per la cui sintesi esistono orientamenti

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Sintesi della bupivacaina :

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MOb 24 : la prilocaina è un anestetico locale   Ampiamente usato nella sua forma iniettabile in odontoiatria. Inoltre è spesso combinato con la lidocaina come preparazione per l'anestesia cutanea (lidocaina/prilocaina o EMLA). Proporre un piano di sintesi per la prilocaina, da materiali semplici ed economici .

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Analisi retrosintetica :

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Sintesi della prilocaina :

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MOb 25: La cincocaina (o dibucaina ) è un anestetico locale di tipo amminoammidico. È il principio attivo di alcune creme per il trattamento delle emorroidi. Proponi un progetto di sintesi per questo farmaco.

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Analisi retrosintetica :

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Sintesi della cincocaina :

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MOb 26 : La ropivacaina è un anestetico locale sintetizzato dopo la bupivacaina ed è in realtà l'enantiomero S racemato della ropivacaina cloridrato.Si afferma che presenti meno cardiotossicità della bupivacaina. Proponi un progetto di sintesi per questo farmaco.

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Analisi retrosintetica :

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Sintesi della ropivacaina :

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MOb 27 : Trimecaine è un composto organico utilizzato come   anestetico locale e antiaritmico cardiaco. È una polvere cristallina bianca solubile in acqua ed etanolo. Proponi un piano di sintesi per questo farmaco.

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Analisi retrosintetica :

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Sintesi di trimecaina :

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MOb 28. Oxetacaina , nota anche come oxethazaina,   È un potente anestetico locale. Viene somministrato per via orale (di solito in combinazione con un antiacido) per alleviare il dolore associato alla malattia ulcerosa. Viene anche usato localmente nel trattamento del dolore emorroidario. Proponi un piano di sintesi per questo farmaco.

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Analisi retrosintetica: in primo luogo, l'alcool viene disconnesso e quindi viene seguita la funzione ammidica. Poiché l'ammina è altamente sostituita sul carbonio a cui è legata, la preparazione di queste molecole precursori può essere delineata attraverso un opportuno nitroderivato, come si può vedere nella seguente analisi retrosintetica:

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Sintesi dell'oxetacaina:

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