Synthèse d'anesthésiques locaux dérivés de divers groupes fonctionnels

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SYNTHESE ORGANIQUE
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Synthèse d'anesthésiques locaux dérivés de divers groupes fonctionnels

Il existe des analgésiques qui, étant dérivés de groupes fonctionnels autres que l'acide benzoïque, l'acide aminobenzoïque ou le phénylacétamide, ont également des propriétés analgésiques similaires aux médicaments précédemment synthétisés. Les plus représentatifs de ce groupe sont les suivants :

Phénacaïne, promocaïne (pramoxine), bucricaïne, chlorure d'éthyle, diméthisoquine, diperodon , kétocaïne, myrtécaïne, octacaïne, dyclonine (diclocaïne)

MOb 29 : La dyclonine est un anesthésique oral à Sucrets, une autre pastille pour la gorge. On le trouve également dans certaines variétés de spray Cepacol contre les maux de gorge. Proposer la synthèse du médicament.

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Analyse rétrosynthétique : La structure de la cétoamine permet de proposer une déconnexion liée à la réaction de Mannich (méthylcétone + formaldéhyde + amine secondaire). Les déconnexions ultérieures des molécules précurseurs sont liées à des réactions chimiques relativement simples et à haut rendement.

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Synthèse de la dyclonine :

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MOb 30 : La pramocaïne ( également connue sous le nom de pramoxine), est un anesthésique topique utilisé comme antiprurigineux. Son chlorhydrate est soluble dans l'eau et donc plus facilement absorbé par la peau. Proposer un design de synthèse de cette molécule à partir de matériaux simples et abordables.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de pramocaïne :

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MOb 31 : La cyclométhicaïne est un antalgique local, proposer une voie de synthèse pour ce médicament.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de Cyclométhicaïne :

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MOb 32. La phénacaïne est un anesthésique local. Proposer un plan de synthèse, pour le même.

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Analyse rétrosynthétique : La position de la liaison imino suggère que la première déconnexion se produit par sa formation, qui génère un chlorure d'imidoyle en tant que molécules précurseurs.   et un nucléophile qui s'avère être un dérivé de l'aniline. Le chlorure d'imidoyle est formé à partir d'acétanilide avec du chlorure de thionyle et de la triphénylphosphine dans CCl 4

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Synthèse de phénacaïne :

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Mob 33.   La bucricaïne, autre anesthésique local, propose un schéma de synthèse de ce médicament, à partir de matériaux simples et abordables.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de bucricaïne :

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Foule. 34 Diperodon , est un anesthésique local, proposer un plan pour sa synthèse.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de Diperodon :

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MOb 35 . Ketocaine , est un anesthésique local, proposer un plan pour sa synthèse.

 

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de kétocaïne :

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MOb 36 . La mirtecaïne est un anesthésique local utilisé en médecine vétérinaire. Proposer un design pour sa synthèse.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de la mirtecaïne

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MOb 37. La quinisocaïne, également appelée diméthisoquine, est un anesthésique local. Proposez-en un plan de synthèse, à partir de matériaux simples et abordables.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de la quinisocaïne :

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