Síntese de anestésicos locais derivados de vários grupos funcionais
Existem analgésicos que, sendo derivados de grupos funcionais diferentes do ácido benzóico, ácido aminobenzóico ou fenilacetamida, também possuem propriedades analgésicas semelhantes às drogas sintetizadas anteriormente. Os mais representativos deste grupo são os seguintes:
Fenacaína, promocaína (pramoxina), bucricaína, cloreto de etila, dimetisoquina, diperodon , cetocaína, mirtecaína, octacaína, diclonina (diclocaína)
MOb 29 : A diclonina é um anestésico oral em Sucrets, mais uma das pastilhas para a garganta. Também é encontrado em algumas variedades de spray de dor de garganta Cepacol. Proponha a síntese do fármaco. |  |
Análise retrossintética : A estrutura da cetoamina permite propor uma desconexão ligada à reação de Mannich (metil cetona + formaldeído + amina secundária). As desconexões subsequentes das moléculas precursoras estão relacionadas a reações químicas relativamente simples e de alto rendimento.
Síntese de diclonina :
MOb 30 : Pramocaína ( também conhecida como pramoxina), é um anestésico tópico usado como antipruriginoso. Seu cloridrato é solúvel em água e, portanto, mais facilmente absorvido pela pele. Proponha um projeto de síntese para esta molécula a partir de materiais simples e acessíveis. |
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Análise retrossintética :
Síntese de pramocaína :
MOb 31: A ciclometicaína é um analgésico local, propõe uma via sintética para este fármaco. |
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Análise retrossintética:
Síntese da Ciclometicaína:
MOb 32. A fenacaína é um anestésico local. Proponha um plano de síntese, para o mesmo. |
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Análise retrossintética: A posição da ligação imino sugere que a primeira desconexão ocorre por meio de sua formação, que origina um cloreto de imidoíla como moléculas precursoras. e um nucleófilo que se revela ser um derivado da anilina. Cloreto de imidoíla é formado a partir de acetanilida com cloreto de tionila e trifenilfosfina em CCl 4
Síntese de
MOb 33.
A bucricaína, outro anestésico local, propõe um desenho de síntese para esta droga, partindo de materiais simples e acessíveis. |
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Análise retrossintética :
Síntese de bucricaína :
MOb. 34 Diperodon , é um anestésico local, propor um plano para sua síntese. |
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Análise retrossintética :
Síntese de Diperodon :
MOb 35 . A cetocaína , é um anestésico local, propõe um plano para sua síntese. |
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Análise retrossintética:
Síntese de cetocaína:
MOb 36 . A mirtecaína é um anestésico local utilizado em medicina veterinária. Proponha um projeto para sua síntese. |
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Análise retrossintética:
Síntese de mirtecaína
MOb 37. A quinisocaína, também chamada de dimetisoquina, é um anestésico local. Proponha um plano de síntese para isso, a partir de materiais simples e acessíveis. |
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Análise retrossintética:
Síntese da quinisocaína:
