Synthese von Lokalanästhetika aus verschiedenen Funktionsgruppen

Es gibt Analgetika, die, da sie von anderen funktionellen Gruppen als Benzoesäure, Aminobenzoesäure oder Phenylacetamid abgeleitet sind, auch ähnliche analgetische Eigenschaften wie zuvor synthetisierte Arzneimittel aufweisen. Die repräsentativsten in dieser Gruppe sind die folgenden:

Phenacain, Promocain (Pramoxin), Bucricain, Ethylchlorid, Dimethisoquin, Diperodon , Ketocain, Myrtecain, Octacain, Dyclonin (Dilocain)

MOb 29 : Dyclonine ist ein orales Anästhetikum in Sucrets, einem weiteren der Halspastillen. Es ist auch in einigen Sorten von Cepacol-Spray gegen Halsschmerzen enthalten. Schlagen Sie die Synthese des Arzneimittels vor.

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Retrosynthetische Analyse : Die Struktur von Ketoamin ermöglicht es uns, eine Trennung vorzuschlagen, die mit der Mannich-Reaktion (Methylketon + Formaldehyd + sekundäres Amin) verbunden ist. Nachfolgende Trennungen der Vorläufermoleküle sind mit relativ einfachen chemischen Reaktionen mit hoher Ausbeute verbunden.

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Synthese von Dyclonin :

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MOb 30 : Pramocain ( auch als Pramoxin bekannt) ist ein topisches Anästhetikum, das als Antipruritikum verwendet wird. Sein Hydrochlorid ist wasserlöslich und wird daher leichter von der Haut aufgenommen. Schlagen Sie ein Synthesedesign für dieses Molekül aus einfachen und erschwinglichen Materialien vor.

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Retrosynthetische Analyse :

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Pramocain-Synthese :

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MOb 31: Cyclomethicain ist ein lokales Analgetikum, schlägt einen Syntheseweg für dieses Medikament vor.

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Retrosynthetische Analyse:

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Synthese von Cyclomethicain:

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MOb 32. Phenacain ist ein Lokalanästhetikum. Schlagen Sie dafür einen Syntheseplan vor.

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Retrosynthetische Analyse: Die Position der Iminobindung legt nahe, dass die erste Trennung durch ihre Bildung erfolgt, wodurch ein Imidoylchlorid als Vorläufermolekül entsteht.   und ein Nucleophil, das sich als Anilinderivat herausstellt. Imidoylchlorid wird aus Acetanilid mit Thionylchlorid und Triphenylphosphin in CCl 4 gebildet

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Synthese von Phenacain :

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MB 33.   Bucricain ist ein weiteres Lokalanästhetikum, um ein Synthesedesign für dieses Medikament vorzuschlagen, ausgehend von einfachen und erschwinglichen Materialien.

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Retrosynthetische Analyse :

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Bucricain-Synthese :

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Mob. 34 Diperodon , ist ein Lokalanästhetikum, schlagen einen Plan für seine Synthese vor.

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Retrosynthetische Analyse :

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Diperodon-Synthese :

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MB 35 . Ketocain , ein Lokalanästhetikum, schlägt einen Plan für seine Synthese vor.

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Retrosynthetische Analyse:

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Ketocain-Synthese:

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MB 36 . Mirtecain ist ein Lokalanästhetikum, das in der Veterinärmedizin verwendet wird. Schlagen Sie ein Design für seine Synthese vor.

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Retrosynthetische Analyse:

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Synthese von Mirtecain

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MOb 37. Chinisocain, auch Dimethisoquin genannt , ist ein Lokalanästhetikum. Schlagen Sie einen Syntheseplan dafür aus einfachen und erschwinglichen Materialien vor.

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Retrosynthetische Analyse:

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Synthese von Chinisocain:

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