Синтез местных анестетиков производных различных функциональных групп
Существуют анальгетики, которые, будучи производными от функциональных групп, отличных от бензойной кислоты, аминобензойной кислоты или фенилацетамида, также обладают обезболивающими свойствами, аналогичными ранее синтезированным лекарствам. Наиболее представительными в этой группе являются следующие:
Фенакаин, промокаин (прамоксин), букрикаин, этилхлорид, диметизохин, диперодон , кетокаин, миртекаин, октакаин, диклонин (диклокаин)
MOb 29 : диклонин — пероральный анестетик в Sucrets, еще одной пастилке от горла. Он также содержится в некоторых разновидностях спрея от боли в горле Cepacol. Предложите синтез препарата. |  |
Ретросинтетический анализ : структура кетоамина позволяет нам предположить разъединение, связанное с реакцией Манниха (метилкетон + формальдегид + вторичный амин). Последующие разъединения молекул-предшественников связаны с относительно простыми химическими реакциями с высоким выходом.
Синтез диклонина :
MOb 30 : прамокаин ( также известный как прамоксин) представляет собой местный анестетик, используемый в качестве противозудного средства. Его гидрохлорид растворим в воде и поэтому легче впитывается кожей. Предложите схему синтеза этой молекулы из простых и доступных материалов. |
|
Ретросинтетический анализ :
Синтез прамокаина :
MOb 31: Циклометикаин является местным анальгетиком, предложите синтетический путь для этого препарата. |
|
Ретросинтетический анализ:
Синтез циклометикаина:
MOb 32. Фенакаин является местным анестетиком. Предложите план синтеза, для того же. |
|
Ретросинтетический анализ: положение имино-связи предполагает, что первое разъединение происходит посредством ее образования, в результате чего образуется имидоилхлорид в качестве молекул-предшественников. и нуклеофил, который оказывается производным анилина. Имидоилхлорид образуется из ацетанилида с тионилхлоридом и трифенилфосфином в CCl4.
Синтез
МОБ 33.
Букрикаин, еще один местный анестетик, чтобы предложить схему синтеза этого препарата, начиная с простых и доступных материалов. |
|
Ретросинтетический анализ :
Синтез букрикаина :
Моб. 34 Диперодон , местный анестетик, предложите план его синтеза. |
|
Ретросинтетический анализ :
Синтез диперодона :
МОБ 35 . Кетокаин , местноанестезирующее средство, предложите план его синтеза. |
|
Ретросинтетический анализ:
Синтез кетокаина:
МОБ 36 . Миртекаин — местный анестетик, применяемый в ветеринарии. Предложите схему его синтеза. |
|
Ретросинтетический анализ:
Синтез миртекаина
MOb 37. Хинизокаин, также называемый диметизохином, является местным анестетиком. Предложите план синтеза для него, из простых и доступных материалов. |
|
Ретросинтетический анализ:
Синтез хинизокаина:
