La sintesi dei composti è una delle parti più importanti della chimica organica. La prima sintesi organica risale al 1828, quando Friedrich Wöhler ottenne l'urea dal cianato di ammonio. Da allora più di 10 milioni di composti organici sono stati sintetizzati da composti più semplici, sia organici che inorganici.
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Tra i composti ottenuti dai chimici organici negli ultimi anni si possono citare molecole di grande importanza pratica, come la saccarina. Altri sono principalmente di interesse teorico, come quello cubano, che consente lo studio della reattività e del legame in molecole fortemente stressate.
Il cubano (C 8 H 8 ), riceve questo nome dalla sua forma cubica. Ogni vertice è formato da un carbonio legato ad altri tre identici e ad un idrogeno. Per molto tempo è stata considerata una molecola teorica, fino a quando non è stata sintetizzata nel 1964 dal professor Philip E. Eaton dell'Università di Chicago.
Successivamente, la sintesi del cubano è dettagliata. Composto sorprendente, la cui esistenza chiarisce le enormi possibilità sintetiche che ci offre la chimica organica.
La sintesi effettuata dal Dr. Philip E. Eaton, parte dal 2-ciclopentenone. Nella prima fase, la posizione allilica è alogenata con NBS. Il secondo passaggio consiste nell'alogenazione dell'alchene e in un ultimo stadio si effettua una doppia eliminazione promossa dalla trietilammina.
Nei passi precedenti abbiamo ottenuto un diene, che condensa con se stesso attraverso la reazione Diels - Alder
Protezione del gruppo carbonilico situato sul ponte della bicicletta, utilizzando l'etandiolo come reagente in ambiente acido. Il gruppo protettivo formatosi è un acetale, molto stabile nei mezzi basici.
Reazione fotochimica [2+2]. In essa si uniscono due alcheni formando cicli di quattro
Ossidazione del chetone ad acido carbossilico.
I tre passaggi che seguono rimuovono il gruppo acido dalla molecola. Reazione chiamata decarbossilazione.
Deprotezione del gruppo carbonilico.
Ossidazione del chetone ad acido carbossilico.
Stadi di decarbossilazione.
Vedo che hai avuto la pazienza di arrivare alla fine di questa sintesi. Immagino che ti sembri molto complicato, sbaglio?
La sintesi cubana si basa su reazioni abbastanza elementari, tutte studiate nei primi corsi di chimica organica, che ogni chimico dovrebbe conoscere. La grande difficoltà di questa sintesi (o di qualsiasi altra), sta nella scelta del reagente di partenza appropriato e della sequenza di reazioni che ci porterà al prodotto finale. Qui sta la difficoltà di ogni sintesi.
Lo scopo più importante di questo sito è quello di presentare le principali reazioni dei composti organici, rendendole familiari allo studente attraverso una moltitudine di esempi.
Il mio augurio è che dopo aver rivisto queste pagine, possiate affrontare con successo la sintesi di molecole relativamente complesse, proprio come fece Philip E. Eaton nel 1964 con il cubano. Hai 10 milioni di composti organici che sono già stati sintetizzati per esercitarti.