Kuba

Sintesis senyawa adalah salah satu bagian terpenting dari kimia organik. Sintesis organik pertama dimulai pada tahun 1828, ketika Friedrich Wöhler memperoleh urea dari amonium sianat. Sejak itu lebih dari 10 juta senyawa organik telah disintesis dari senyawa yang lebih sederhana, baik organik maupun anorganik.

Akses bagian Sintesis Organik yang dibuat dan dikelola oleh Profesor Wilbert Rivera Muñoz


Di antara senyawa yang diperoleh ahli kimia organik dalam beberapa tahun terakhir, molekul yang sangat penting secara praktis, seperti sakarin, dapat dikutip. Lainnya sebagian besar untuk kepentingan teoretis, seperti Kuba, yang memungkinkan studi tentang reaktivitas dan ikatan dalam molekul yang sangat tertekan.
Model molecular del cubano Model molekul Kuba
Kuba (C 8 H 8 ), menerima nama ini dari bentuk kubusnya. Setiap simpul dibentuk oleh karbon yang dihubungkan dengan tiga yang identik lainnya dan dengan hidrogen. Untuk waktu yang lama dianggap sebagai molekul teoretis, sampai disintesis pada tahun 1964 oleh Profesor Philip E. Eaton dari University of Chicago.

Selanjutnya, sintesis Kuba dirinci. Senyawa yang mengejutkan, yang keberadaannya memperjelas kemungkinan sintetik yang sangat besar yang ditawarkan kimia organik kepada kita.

Sintesis yang dilakukan oleh Dr. Philip E. Eaton, dimulai dari 2-cyclopentenone. Pada tahap pertama, posisi alilik dihalogenasi dengan NBS. Langkah kedua terdiri dari halogenasi alkena dan pada tahap terakhir dilakukan eliminasi ganda yang dipromosikan oleh trietilamina.

Síntesis del cubano


Pada langkah sebelumnya kami memperoleh diena, yang mengembun dengan sendirinya melalui reaksi Diels - Alder

Síntesis del cubano


Perlindungan gugus karbonil yang terletak di jembatan sepeda, menggunakan etanadiol sebagai pereaksi dalam media asam. Gugus pelindung yang terbentuk adalah asetal, sangat stabil dalam media basa.

Síntesis del cubano


Reaksi fotokimia [2+2]. Di dalamnya dua alkena bersatu membentuk siklus empat

Síntesis del cubano


Oksidasi keton menjadi asam karboksilat.

Síntesis del cubano


Tiga langkah berikutnya menghilangkan gugus asam dari molekul. Reaksi yang disebut dekarboksilasi.

Síntesis del cubano
Síntesis del cubano
Síntesis del cubano


Deproteksi gugus karbonil.

Síntesis del cubano


Oksidasi keton menjadi asam karboksilat.

Síntesis del cubano


Tahapan dekarboksilasi.

Síntesis del cubano

Saya melihat bahwa Anda memiliki kesabaran untuk mencapai akhir sintesis ini. Saya membayangkan itu tampak sangat rumit bagi Anda, apakah saya salah?

Sintesis Kuba didasarkan pada reaksi yang cukup mendasar, semuanya dipelajari di kursus pertama kimia organik, yang harus diketahui oleh setiap ahli kimia. Kesulitan besar dari sintesis ini (atau yang lainnya), adalah dalam memilih reagen awal yang tepat dan urutan reaksi yang akan membawa kita ke produk akhir. Di situlah letak kesulitan sintesis apa pun.

Tujuan terpenting dari situs web ini adalah untuk menyajikan reaksi utama senyawa organik, membuatnya akrab bagi siswa melalui banyak contoh.

Harapan saya adalah setelah meninjau halaman-halaman ini, Anda dapat berhasil menghadapi sintesis molekul yang relatif kompleks, seperti yang dilakukan Philip E. Eaton pada tahun 1964 dengan orang Kuba. Anda memiliki 10 juta senyawa organik yang telah disintesis untuk latihan.