A síntese de compostos é uma das partes mais importantes da química orgânica. A primeira síntese orgânica data de 1828, quando Friedrich Wöhler obteve uréia a partir do cianato de amônio. Desde então, mais de 10 milhões de compostos orgânicos foram sintetizados a partir de compostos mais simples, tanto orgânicos quanto inorgânicos.
Acesse a seção de Síntese Orgânica criada e mantida pelo professor Wilbert Rivera Muñoz
Entre os compostos obtidos por químicos orgânicos nos últimos anos, pode-se citar moléculas de grande importância prática, como a sacarina. Outras são de interesse principalmente teórico, como a cubana, que permite estudar a reatividade e a ligação em moléculas altamente estressadas.
O cubano (C 8 H 8 ), recebe esse nome por sua forma cúbica. Cada vértice é formado por um carbono que está ligado a outros três idênticos e a um hidrogênio. Por muito tempo foi considerada uma molécula teórica, até ser sintetizada em 1964 pelo professor Philip E. Eaton, da Universidade de Chicago.
A seguir, detalha-se a síntese do cubano. Composto surpreendente, cuja existência deixa claro as enormes possibilidades sintéticas que a química orgânica nos oferece.
A síntese realizada pelo Dr. Philip E. Eaton parte da 2-ciclopentenona. Na primeira etapa, a posição alílica é halogenada com NBS. A segunda etapa consiste na halogenação do alceno e em uma última etapa é realizada uma dupla eliminação promovida pela trietilamina.
Nas etapas anteriores obtivemos um dieno, que condensa consigo mesmo através da reação de Diels - Alder
Proteção do grupo carbonila localizado na ponte da bicicleta, utilizando etanodiol como reagente em meio ácido. O grupo protetor formado é um acetal, muito estável em meios básicos.
Reação fotoquímica [2+2]. Nele dois alcenos se unem formando ciclos de quatro
Oxidação da cetona a ácido carboxílico.
As três etapas a seguir removem o grupo ácido da molécula. Reação chamada descarboxilação.
Desprotecção do grupo carbonilo.
Oxidação da cetona a ácido carboxílico.
Fases de descarboxilação.
Vejo que você teve paciência para chegar ao final desta síntese. Imagino que pareça muito complicado para você, estou errado?
A síntese cubana se baseia em reações bastante elementares, todas elas estudadas nos primeiros cursos de química orgânica, que todo químico deveria conhecer. A grande dificuldade desta síntese (ou de qualquer outra), está em escolher o reagente inicial adequado e a sequência de reações que nos levará ao produto final. É aí que reside a dificuldade de qualquer síntese.
O objetivo mais importante deste site é apresentar as principais reações dos compostos orgânicos, tornando-as familiares ao aluno através de uma infinidade de exemplos.
Meu desejo é que, depois de revisar estas páginas, você possa enfrentar com sucesso a síntese de moléculas relativamente complexas, assim como Philip E. Eaton fez em 1964 com o cubano. Você tem 10 milhões de compostos orgânicos que já foram sintetizados para praticar.