cubano

A síntese de compostos é uma das partes mais importantes da química orgânica. A primeira síntese orgânica data de 1828, quando Friedrich Wöhler obteve uréia a partir do cianato de amônio. Desde então, mais de 10 milhões de compostos orgânicos foram sintetizados a partir de compostos mais simples, tanto orgânicos quanto inorgânicos.


 Acesse a seção de Síntese Orgânica criada e mantida pelo professor Wilbert Rivera Muñoz 



Entre os compostos obtidos por químicos orgânicos nos últimos anos, pode-se citar moléculas de grande importância prática, como a sacarina. Outras são de interesse principalmente teórico, como a cubana, que permite estudar a reatividade e a ligação em moléculas altamente estressadas.
Model molecular del cubano modelo molecular cubano
O cubano (C 8 H 8 ), recebe esse nome por sua forma cúbica. Cada vértice é formado por um carbono que está ligado a outros três idênticos e a um hidrogênio. Por muito tempo foi considerada uma molécula teórica, até ser sintetizada em 1964 pelo professor Philip E. Eaton, da Universidade de Chicago.

A seguir, detalha-se a síntese do cubano. Composto surpreendente, cuja existência deixa claro as enormes possibilidades sintéticas que a química orgânica nos oferece.

A síntese realizada pelo Dr. Philip E. Eaton parte da 2-ciclopentenona. Na primeira etapa, a posição alílica é halogenada com NBS. A segunda etapa consiste na halogenação do alceno e em uma última etapa é realizada uma dupla eliminação promovida pela trietilamina.

Síntesis del cubano


Nas etapas anteriores obtivemos um dieno, que condensa consigo mesmo através da reação de Diels - Alder

Síntesis del cubano


Proteção do grupo carbonila localizado na ponte da bicicleta, utilizando etanodiol como reagente em meio ácido. O grupo protetor formado é um acetal, muito estável em meios básicos.

Síntesis del cubano


Reação fotoquímica [2+2]. Nele dois alcenos se unem formando ciclos de quatro

Síntesis del cubano


Oxidação da cetona a ácido carboxílico.

Síntesis del cubano


As três etapas a seguir removem o grupo ácido da molécula. Reação chamada descarboxilação.

Síntesis del cubano
Síntesis del cubano
Síntesis del cubano


Desprotecção do grupo carbonilo.

Síntesis del cubano


Oxidação da cetona a ácido carboxílico.

Síntesis del cubano


Fases de descarboxilação.

Síntesis del cubano

Vejo que você teve paciência para chegar ao final desta síntese. Imagino que pareça muito complicado para você, estou errado?

A síntese cubana se baseia em reações bastante elementares, todas elas estudadas nos primeiros cursos de química orgânica, que todo químico deveria conhecer. A grande dificuldade desta síntese (ou de qualquer outra), está em escolher o reagente inicial adequado e a sequência de reações que nos levará ao produto final. É aí que reside a dificuldade de qualquer síntese.

O objetivo mais importante deste site é apresentar as principais reações dos compostos orgânicos, tornando-as familiares ao aluno através de uma infinidade de exemplos.

Meu desejo é que, depois de revisar estas páginas, você possa enfrentar com sucesso a síntese de moléculas relativamente complexas, assim como Philip E. Eaton fez em 1964 com o cubano. Você tem 10 milhões de compostos orgânicos que já foram sintetizados para praticar.