Les alcools peuvent être protégés en les transformant en éthers. Ce procédé est réalisé en faisant réagir l'alcool à protéger avec du tert-butanol en milieu acide sulfurique. La déprotection a lieu en milieu aqueux acide. Voyons un exemple :

éthers groupes protecteurs 01

Dans cette synthèse, il est nécessaire de former une liaison carbone-carbone à l'aide de réactifs organométalliques, incompatibles avec l'alcool. Ainsi, l'alcool doit être préalablement protégé pour éviter la décomposition de l'organométallique.

Étape 1. Protection contre l'alcool

ethers-protecting-groups-02.png

Étape 2 . Formation organométallique

groupements éthers protecteurs 03

Étape 3. Réaction du magnésium avec le méthanal

groupes protecteurs éthers 04

Étape 4. Déprotection et protonation de l'alcoolate.

éthers groupes protecteurs 05