Les époxydes (oxacyclopropanes) sont des éthers cycliques à trois chaînons. Sa principale caractéristique est la tension de l'anneau qui favorise son ouverture aussi bien en milieu basique qu'acide.

Ouverture en milieu basique : Les époxydes s'ouvrent par attaque nucléophile sur le carbone le moins substitué (l'ouverture est régie par des encombrements stériques)

Autres exemples d'ouverture en milieu basique :

Ouverture des époxydes en milieu acide : En milieu acide, la protonation de l'oxygène se produit, favorisant sa capacité en tant que groupe partant et augmentant la polarité des carbones auxquels il se lie. Dans ces conditions, l'attaque nucléophile se produit sur le carbone le plus substitué.

Mécanisme: