Les alcools primaires et secondaires peuvent être convertis en haloalcanes avec des réactifs tels que : le tribromure de phosphore, le trichlorure de phosphore, le chlorure de thionyle et le pentachlorure de phosphore.

Le mécanisme de ces réactions est de type S N 2 et seuls les alcools primaires et secondaires réagissent. Regardons le mécanisme de la première réaction.

Étape 1 . Attaque alcoolique sur le tribromure de phosphore

Étape 2. Substitution nucléophile bimoléculaire, le bromure agissant comme nucléophile

Tous les bromes du PBr 3 sont réactifs et le mécanisme se répète encore deux fois.