Les alcools primaires et secondaires peuvent être convertis en haloalcanes avec des réactifs tels que : le tribromure de phosphore, le trichlorure de phosphore, le chlorure de thionyle et le pentachlorure de phosphore.
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Le mécanisme de ces réactions est de type S N 2 et seuls les alcools primaires et secondaires réagissent. Regardons le mécanisme de la première réaction.
![préparation-haloalcanes-d'alcools preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes](/images/stories/organica-i/alcoholes/haloalcanos-a-partir-alcoholes/preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes-02.png)
Étape 1 . Attaque alcoolique sur le tribromure de phosphore
![préparation-haloalcanes-d'alcools preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes](/images/stories/organica-i/alcoholes/haloalcanos-a-partir-alcoholes/preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes-03.png)
Étape 2. Substitution nucléophile bimoléculaire, le bromure agissant comme nucléophile
![préparation-haloalcanes-d'alcools preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes](/images/stories/organica-i/alcoholes/haloalcanos-a-partir-alcoholes/preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes-04.png)
Tous les bromes du PBr 3 sont réactifs et le mécanisme se répète encore deux fois.