Les amines peuvent être préparées par des réactions de substitution nucléophile entre les haloalcanes et l'ammoniac.
Le premier équivalent d'ammoniac agit comme un nucléophile, se substituant au brome. Le deuxième équivalent agit comme base en déprotonant l'amine.
L'amine formée, comme l'ammoniac, est nucléophile et a tendance à réagir avec l'haloalcane resté libre dans le milieu en formant des amines secondaires et tertiaires. Ce problème rend la méthode peu utile, en raison du mélange final obtenu.
L'amine formée réagit à nouveau avec l'haloalcane en s'alkylant une seconde fois. Ce problème est appelé polyalkylation.
