Le carbone attaché directement au benzène est connu sous le nom de position benzylique. Dans cette position, des carbocations, des carbanions et des radicaux très stables sont formés en raison de la possibilité de délocaliser la charge sur le cycle aromatique.
S N 1 en positions benzyliques
Les haloalcanes primaires sur les positions benzyliques donnent S N 1 puisque le carbocation primaire se délocalise par résonance au sein du benzène.
Mécanisme:
Stade 1. Perte du groupe partant, avec formation d'un cation benzylique.
Étape 2. Attaque nucléophile de l'eau sur le cation benzyle
Étape 3. Déprotonation
Halogénation de la position benzylique.
Les positions benzyliques sont sélectivement halogénées à l'aide de NBS.
Acidité des hydrogènes benzyliques
Les hydrogènes situés dans les positions benzyliques peuvent être soustraits à l'aide de bases fortes telles que le LDA et les organométalliques.
