La réduction de Birch utilise du sodium ou du lithium en solution comme réactifs, son mécanisme est radical et réduit le benzène en 1,4-cyclohexadiène.

bouleau réduction 01

 

Birch avec substituants activateurs

Les doubles liaisons du cyclohexadiène final se trouvent à proximité des substituants qui activent le cycle.
bouleau réduction 02
 
Birch avec substituants désactivants
Les doubles liaisons du cyclohexadiène final sont éloignées des substituants qui désactivent le cycle.
bouleau réduction 03
 
Mécanisme Birch
Le bouleau est une réaction qui se produit avec la formation d'un radical anionique.
 
bouleau réduction 04