La réaction du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène avec des nucléophiles (hydroxyde, ammoniac, méthylate, etc.) produit la substitution du chlore par le nucléophile correspondant. On l'appelle ipso (même place), pour indiquer que le nucléophile occupe la même position que le chlore de départ.

substitution nucléophile aromatique 01

Pour que cette réaction ait lieu, il faut désactiver des groupements en position ortho ou para par rapport à l'halogène (groupements -NO 2 , SO 3 H). La mission de ces substituants est la stabilisation de l'intermédiaire anionique qui se forme et d'éliminer la charge du cycle pour permettre l'attaque du nucléophile.

substitution nucléophile aromatique 02