THEORIE DER SÄUREHALOGENIDE
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- Germán Fernández
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IUPAC benennt Alkanoylhalogenide durch Ersetzen der -oic- Säure-Endung durch eine gleiche Anzahl von Kohlenstoffen pro -oil . Außerdem wird das Wort Säure durch das entsprechende Halogen ersetzt, das als Salz bezeichnet wird.
[1 ] Methanoylchlorid
[2] Ethanoylbromid
[3] Propanoyliodid
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Alkanoylhalogenide reagieren mit Wasser bei Raumtemperatur zu Carbonsäuren.
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Die Reaktion von Alkanoylhalogeniden mit Alkoholen erzeugt Ester. Die Gleichgewichte dieser Reaktion werden begünstigt, indem die Salzsäure mit einer Base (tertiäres Amin, Pyridin) eliminiert wird.
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Amine und Ammoniak reagieren mit Alkanoylhalogeniden unter Bildung von Amiden. Die Reaktion wird mit einem Überschuss an Amin begünstigt, um die bei der Reaktion freigesetzte Salzsäure zu eliminieren.
Weiterlesen: Reaktion von Alkanoylhalogeniden mit Aminen und Ammoniak
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Organometallische Magnesiumverbindungen reagieren bei -78 °C mit Alkanoylhalogeniden unter Bildung von Ketonen. Es ist notwendig, bei niedriger Temperatur zu arbeiten, um die Zugabe eines zweiten Organometalläquivalents zu vermeiden, in welchem Fall das erhaltene Produkt ein Alkohol wäre.
Weiterlesen: Reaktion von Alkanoylhalogeniden mit Organometallen
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Alkanoylhalogenide werden mit dem Lithium-Aluminium-Reduktionsmittel zu Alkoholen reduziert
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Die Reduktion von Alkanoylhalogeniden kann mit modifizierten Hydriden am Aldehyd abgebrochen werden. Aus Lithiumaluminiumhydrid kann Lithiumtri(tert.-butoxy)aluminiumhydrid hergestellt werden. Dieses modifizierte Hydrid ermöglicht die Reduktion von Säurehalogeniden zu Aldehyden.
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