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Detalles
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Germán Fernández
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TEORÍA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Los ácidos carboxílicos reaccionan con dos equivalentes de organolíticos seguido de hidrólisis acuosa para formar cetonas.
La reacción requiere dos equivalentes de organolítico, el primero desprotona el grupo ácido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como nucleófilo al grupo carboxílico.
El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:
Etapa 1. Desprotonación del ácido carboxílico
Etapa 2. Ataque nucleófilo del organometálico al grupo carboxílico
Etapa 3. Formación del hidrato por hidrólisis de la sal
Etapa 4. Conversión del hidrato en cetona por pérdida de agua.