A diidroxilação de um alceno consiste em adicionar um grupo -OH a cada carbono para formar dióis vicinais. Esta reação pode ser realizada com tetróxido de ósmio em peróxido de hidrogênio ou com permanganato de potássio em água.
O produto desta reação é um diol vicinal SEM
Como o alceno é plano com duas faces igualmente acessíveis ao reagente, obtém-se como produto final uma mistura racêmica. Aproximar o permanganato pela face superior forma um enantiômero, enquanto a aproximação pela parte inferior forma o outro.
O mecanismo da reação consiste na formação de um ciclo, que é quebrado posteriormente, deixando o diol livre.
Estágio 1. Condensação do alceno com o permanganato
Fase 2 . Quebrar o ciclo libera o diol
O mecanismo do tetróxido de ósmio segue etapas análogas
Estágio 1. Condensação do alceno com tetróxido de ósmio
Estágio 2. Estágio de oxidação que libera o diol
