Die Dihydroxylierung eines Alkens besteht aus der Addition einer -OH-Gruppe an jeden Kohlenstoff, um vicinale Diole zu bilden. Diese Reaktion kann mit Osmiumtetroxid in Wasserstoffperoxid oder mit Kaliumpermanganat in Wasser durchgeführt werden.
Das Produkt dieser Reaktion ist ein vicinales Diol OHNE
Da das Alken flach ist und zwei Seiten gleichermaßen für das Reagenz zugänglich sind, wird als Endprodukt ein racemisches Gemisch erhalten. Die Annäherung an das Permanganat von der Oberseite bildet ein Enantiomer, während die Annäherung von der Unterseite das andere bildet.
Der Reaktionsmechanismus besteht in der Bildung eines Kreislaufs, der später unterbrochen wird und das Diol frei lässt.
Stufe 1. Kondensation des Alkens mit dem Permanganat
Stufe 2 . Durch die Unterbrechung des Kreislaufs wird das Diol freigesetzt
Der Osmiumtetroxid-Mechanismus folgt analogen Schritten
Stufe 1. Kondensation des Alkens mit Osmiumtetroxid
Stufe 2. Oxidationsstufe, die das Diol freisetzt
