Дигидроксилирование алкена состоит в добавлении группы -ОН к каждому углероду с образованием вицинальных диолов. Эту реакцию можно провести с четырехокисью осмия в перекиси водорода или с перманганатом калия в воде.
Продуктом этой реакции является вицинальный диол БЕЗ
Поскольку алкен плоский с двумя сторонами, одинаково доступными для реагента, в качестве конечного продукта получается рацемическая смесь. При приближении к перманганату сверху образуется один энантиомер, а снизу — другой.
Механизм реакции заключается в образовании цикла, который на более поздней стадии разрывается, оставляя диол свободным.
Стадия 1. Конденсация алкена с перманганатом
Этап 2 . Разрыв цикла высвобождает диол
Механизм четырехокиси осмия следует аналогичным шагам.
Стадия 1. Конденсация алкена четырехокисью осмия.
Стадия 2. Стадия окисления, при которой выделяется диол.
