Dihidroksilasi alkena terdiri dari penambahan gugus -OH ke setiap karbon untuk membentuk diol vicinal. Reaksi ini dapat dilakukan dengan osmium tetroksida dalam hidrogen peroksida, atau dengan kalium permanganat dalam air.
Produk dari reaksi ini adalah vicinal diol TANPA
Karena alkena berbentuk datar dengan dua permukaan yang sama-sama dapat diakses oleh reagen, campuran rasemat diperoleh sebagai produk akhir. Mendekati permanganat dari permukaan atas membentuk satu enantiomer, sedangkan perkiraan dari bawah membentuk yang lain.
Mekanisme reaksi terdiri dari pembentukan siklus, yang diputus pada tahap selanjutnya, meninggalkan diol bebas.
Tahap 1. Kondensasi alkena dengan permanganat
Tahap 2 . Memutus siklus melepaskan diol
Mekanisme osmium tetroksida mengikuti langkah-langkah analog
Tahap 1. Kondensasi alkena dengan osmium tetroksida
Tahap 2. Tahap oksidasi yang melepaskan diol
