Nomenclature des cycloalcanes

Les cycloalcanes sont nommés avec le préfixe cyclo- suivi du nom de l'alcane avec le même nombre de carbones. Les cycloalcanes présentent une isomérie cis/trans. Lorsque les substituants sont sur la même face de la molécule, on dit qu'ils sont cis ; lorsqu'ils se rencontrent de part et d'autre, on dit qu'ils sont trans.

Propriétés physiques

Ils ont des points de fusion et d'ébullition plus élevés que les alcanes correspondants du même nombre de carbones. La rigidité de l'anneau permet un plus grand nombre d'interactions intermoléculaires, qu'il est nécessaire de rompre grâce à l'apport d'énergie, pour faire passer les molécules en phase gazeuse.

contrainte annulaire

Les cycloalcanes de petite taille (cyclopropane, cyclobutane) présentent des contraintes importantes dues aux angles de liaison et aux éclipses. Les cycloalcanes plus gros tels que le cyclopentane et le cyclohexane sont presque sans stress.

Isomères conformationnels dans le cyclohexane

Le cyclohexane est disposé sous la forme d'une chaise pour éviter les éclipses entre les hydrogènes. La forme chaise du cyclohexane contient deux types d'hydrogènes; les axiales qui sont situées perpendiculairement au plan de la molécule et les équatoriales placées dans le même plan.

Équilibre équatorial-axial dans les cyclohexanes substitués

Le cyclohexane présente un équilibre conformationnel qui interconvertit les hydrogènes équatoriaux en axiaux et vice versa. Lorsqu'un cyclohexane est substitué, la conformation qui place le plus de groupes en position équatoriale est la plus stable, trouvant l'équilibre conformationnel décalé vers ladite conformation.