La réaction des aldéhydes avec le 1,3-dithiacyclohexane, en présence d'acides de Lewis, produit des 1,3-dithianes qui ont des hydrogènes qui peuvent être soustraits avec des bases fortes, formant l'anion 1,3-dithiane. Ces anions sont de très bons nucléophiles et réagissent avec une large gamme d'électrophiles.
Voyons comment obtenir du 2-butanone à partir d'éthanal.
Mécanisme:
Étape 1. Formation de 1,3-dithiane
Étape 2. Formation de l'anion 1,3-dithiane.
Étape 3. Attaque nucléophile
Étape 4. Hydrolyse du thioacétal
Autres exemples :