La réaction des aldéhydes avec le 1,3-dithiacyclohexane, en présence d'acides de Lewis, produit des 1,3-dithianes qui ont des hydrogènes qui peuvent être soustraits avec des bases fortes, formant l'anion 1,3-dithiane. Ces anions sont de très bons nucléophiles et réagissent avec une large gamme d'électrophiles.
Voyons comment obtenir du 2-butanone à partir d'éthanal.
![synthèse 13 jours 01](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-01.png)
Mécanisme:
Étape 1. Formation de 1,3-dithiane
![synthèse 13 jours 02](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-02.png)
Étape 2. Formation de l'anion 1,3-dithiane.
![synthèse 13 ditians 03](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-03.png)
Étape 3. Attaque nucléophile
![synthèse 13 ditians 04](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-04.png)
Étape 4. Hydrolyse du thioacétal
![synthèse 13 jours 05](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-05.png)
Autres exemples :
![synthèse 13 jours 06](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-06.png)