Alkene reagieren mit Persäuren (Peroxysäuren) zu Epoxiden. Epoxide sind dreigliedrige Kreisläufe, die Sauerstoff enthalten.
Das gebräuchlichste Reagenz bei dieser Reaktion ist Peressigsäure, obwohl auch MCPBA verwendet werden kann. Die am häufigsten verwendeten Lösungsmittel sind Dichlormethan und Chloroform.
Die Epoxidierung von Alkenen ist chemoselektiv und reagiert besser mit stärker substituierten Alkenen.
Es weist auch eine hohe Diastereoselektivität auf, wodurch die weniger gehinderte Seite des Alkens besser epoxidiert wird.
[1] Mehrheit. Epoxidierung auf der weniger behinderten Seite.
[2 ] Minderheit.
Der Mechanismus der Epoxidierung von Alkenen ist konzertiert und findet in einer einzigen Stufe statt.
