Geben Sie die wahrscheinlichsten Hauptprodukte an, die bei der Behandlung der folgenden Halogenalkane mit Natriumethoxid in Ethanol oder mit Kalium-tert.-butoxid in 2-Methyl-2-propanol entstehen. a) Chlormethan, b) 1-Brompentan, c) 2-Brompentan, d) 1-Chlor-1-methylcyclohexan, e) (1-Bromethyl)cyclopentan, f) (2R,3R)-2-Chlor-3-ethylhexan .
LÖSUNG:
Chlormethan kann durch Fehlen des b -Kohlenstoffs nicht entfernt werden. Sogar gehinderte Basen wie Kalium-tert-butoxid ergeben eine Substitution mit diesem Substrattyp.
Natriumethoxid ergibt S N 2 mit primären Substraten, während Kalium-tert-butoxid hauptsächlich Eliminierung ergibt (E2).
Das Ethoxid entzieht dem Molekül den innersten Wasserstoff und bildet das stabilere Alken (thermodynamisches Produkt). Diese Reaktion soll der Saytzev-Regel folgen.
Kalium- tert -butoxid ist eine gehinderte Base, die den am leichtesten zugänglichen Wasserstoff schneller entfernt und hauptsächlich das weniger stabile Alken (kinetisches Produkt) bildet. Diese Reaktion soll der Hofmannschen Regel folgen.
