Indique os produtos principais mais prováveis que são formados ao tratar os seguintes haloalcanos com etóxido de sódio em etanol ou com terc-butóxido de potássio em 2-metil-2-propanol. a) clorometano, b) 1-bromopentano, c) 2-bromopentano, d) 1-cloro-1-metilciclohexano, e) (1-bromoetil)ciclopentano, f) (2R,3R)-2-cloro-3-etilhexano .
SOLUÇÃO:
O clorometano não pode ser removido por falta do b -carbono. Mesmo as bases impedidas, como o terc-butóxido de potássio, podem ser substituídas por esse tipo de substrato.
O etóxido de sódio fornece S N 2 com substratos primários, enquanto o terc-butóxido de potássio fornece principalmente eliminação (E2).
O etóxido subtrai o hidrogênio mais interno da molécula, formando o alceno mais estável (produto termodinâmico). Diz-se que esta reação segue a regra de Saytzev.
O terc -butóxido de potássio é uma base impedida que remove mais rapidamente o hidrogênio mais acessível, formando principalmente o alceno (produto cinético) menos estável. Diz-se que esta reação segue a regra de Hofmann.
