Укажите наиболее вероятные основные продукты, образующиеся при обработке следующих галогеналканов этоксидом натрия в этаноле или трет-бутоксидом калия в 2-метил-2-пропаноле. а) хлорметан, б) 1-бромпентан, в) 2-бромпентан, г) 1-хлор-1-метилциклогексан, д) (1-бромэтил)циклопентан, е) (2R,3R)-2-хлор-3-этилгексан .
РЕШЕНИЕ:
Хлорметан не может быть удален из-за отсутствия b -углерода. Даже затрудненные основания, такие как трет-бутоксид калия, дают замещение этим типом субстрата.
Этоксид натрия дает S N 2 с первичными субстратами, тогда как трет-бутоксид калия дает в основном элиминирование (Е2).
Этоксид вычитает самый внутренний водород из молекулы, образуя более стабильный алкен (термодинамический продукт). Говорят, что эта реакция подчиняется правилу Сайтцева.
Трет -бутоксид калия представляет собой затрудненное основание, которое быстрее отщепляет наиболее доступный водород, образуя в основном менее стабильный алкен (кинетический продукт). Говорят, что эта реакция подчиняется правилу Хофмана.
