Indicare i prodotti principali più probabili che si formano trattando i seguenti aloalcani con etossido di sodio in etanolo o con terz-butossido di potassio in 2-metil-2-propanolo. a) clorometano, b) 1-bromopentano, c) 2-bromopentano, d) 1-cloro-1-metilcicloesano, e) (1-bromoetil)ciclopentano, f) (2R,3R)-2-cloro-3-etilesano .
SOLUZIONE:
Il clorometano non può essere rimosso per mancanza del carbonio b . Anche basi impedite come il terz-butossido di potassio danno sostituzione con questo tipo di substrato.
L'etossido di sodio fornisce S N 2 con substrati primari, mentre il terz-butossido di potassio fornisce principalmente l'eliminazione (E2).
L'etossido sottrae l'idrogeno più interno alla molecola, formando l'alchene più stabile (prodotto termodinamico). Si dice che questa reazione segua la regola di Saytzev.
Il terz -butossido di potassio è una base impedita che rimuove più velocemente l'idrogeno più accessibile, formando principalmente l'alchene meno stabile (prodotto cinetico). Si dice che questa reazione segua la regola di Hofmann.
