Säuren und Basen katalysieren die Isomerisierung von N-Glykosiden (Glykosaminen) von Aldosen zu 1-Aminodesoxyketosen. Diese Umlagerung kann mit einer Reihe von Lewis-Säuren (CuCl 2 , MgCl 2 , AlCl 3 , SnCl 4 ) katalysiert werden. Das als Reagenz verwendete Amin kann primär oder sekundär, aliphatisch oder aromatisch sein.
Der Mechanismus besteht in der Koordination der Lewis-Säure an das Ringsauerstoffatom, was die Ringöffnung bewirkt. Der Verlust eines Protons erzeugt ein Zwischenprodukt vom Enoltyp, das durch Tautomerie 1-Amino-1-desoxyketose ergibt.
