Les acides et les bases catalysent l'isomérisation des N-glycosides (glycosamines) des aldoses aux 1-aminodésoxycétoses. Ce réarrangement peut être catalysé avec un certain nombre d'acides de Lewis (CuCl 2 , MgCl 2 , AlCl 3 , SnCl 4 ). L'amine utilisée comme réactif peut être primaire ou secondaire, aliphatique ou aromatique.
Le mécanisme consiste en la coordination de l'acide de Lewis sur l'atome d'oxygène du cycle produisant l'ouverture du cycle. La perte d'un proton génère un intermédiaire de type énolique qui donne du 1-amino-1-désoxycétose par tautomérie.
